La obra está fechada en torno a 1456-1460. El pintor holandés lo realizó a título particular como una donación para un monasterio cartujo. No en vano, su hijo pertenecía a la orden. Su importancia reside en primer lugar en su tamaño. Los tres por dos metros de la tabla no son muy usuales. Éste tamaño obligó a una disposición de las tablas horizontalmente, lo que ha provocado su deterioro por el peso de los materiales. Los daños del soporte se han visto incrementados por una restauración posterior en la que se le implantó un bastidor de pino que ha provocado la ruptura de las maderas al impedir su movilidad.
Los daños no se limitan sólo al soporte. Hay pérdidas de pintura, deterioros del barniz y repintados que hoy día dañan la vista del cuadro. En especial unas manchas de color azulada que corresponden a una restauración realizada en torno a 1947 con unos materiales que con el paso de los años han virado su color. "El calvario" será trasladado al Museo del Prado donde se le someterá a radiografias, y otras técnicas de análisis para analizar el alcance del deterioro.
El proceso de restauración se prolongará durante dos años. Al final del mismo el cuadro se expondrá durante tres meses en el Museo del Prado antes de retornar a su hogar en el Monasterio de San Lorenzo del Escorial
"El calvario" de Roger van der Weyden es una obra fundamental dentro de la pintura primitiva flamenca. La maestría de su composición, la elegancia de las figuras, y el dramatismo de sus gestos le han consagrado como una de las grandes obras de la pintura flamenca. El autor, también conocido como Roger de la Pasture, fue uno de los primeros en incorporar la iconografía de la pasión a la pintura flamenca. Sólo hay tres obras atribuidas con total seguridad al pintor. "El descendimiento" que se conserva en el Museo del Prado, el Retablo de la Cartuja de Parma que se conserva en Berlín y éste calvario que está en el Monasterio de San Lorenzo del Escorial.
Está perfectamente datado el momento en el que llegó al Monasterio por influencia de Felipe II en 1574, si bien en un primer momento Felipe II decidió que se conservara en el Palacio de Valsaín (desaparecido en el siglo XVIII).
