Fresnedillas ha sido cruce de caminos históricos y aunque no se sabe la fecha exacta de su fundación, su origen estaría asociado a la reconquista y repoblación de la extremadura castellano-leonesa entre los siglos XI y XII y a su pertenencia a la Comunidad y Tierra de la Ciudad de Segovia.
Fresnedillas, que era una de las aldeas que dependían de Robledo de Chavela, obtuvo en 1740 la independencia consiguiendo el estatuto de Villa y adquiriendo plena autonomía dentro del señorío de Robledo.
En el siglo XIX pasa a formar parte del territorio de Madrid.
De su suelo, que posee excelentes canteras de granito berroqueño, proceden las piedras de los cimientos del Palacio Real de Madrid, de San Francisco el Grande y del edificio de Correos, todos ellos en Madrid.
Durante la primera mitad del siglo XX, ha experientado un notable crecimiento demográfico.
PATRIMONIO CULTURAL:
Iglesia de Fresnedillas de la Oliva. Iglesia parroquial de San Bartolomé, siglo XVI. Fortines de la Guerra Civil, situados en propiedades particulares. Edificaciones agropecuarias, siglos XIX y XX. Conjunto urbano rural, con las casas de la calle Real, de finales del siglo XIX y principios del XX. Restos del antiguo poblado de San Bartolomé, del siglo XIV. Estos restos, de interés arqueológico, se encuentran situados en fincas particulares.
ESPACIOS NATURALES DE INTERÉS:
Dehesa de Navalquejigo. Red hidrológica: arroyo del Teniente, arroyo de San Bartolomé, arroyo de la Yunta, arroyo de la Barrera o del Canalizo, arroyo de la Chorrera y arroyo de la Moraleja.
VEGETACIÓN:
Todo el municipio presenta un ecosistema típico de encinar, modificado en parte por la antigua tradición ganadera de la zona, por lo que los pastos destinados a este fin son muy abundantes. Los arbustos más característicos son la jara, la retama, el cantueso, el tomillo, la retama negra, la retama de bolas y la zarzamora, entre otras especies.
Los pinares, de pino negral y piñonero, se encuentran formando pequeños rodales en las proximidades del arroyo de la Chorrera, que presenta una vegetación de ribera constituida por fresnos, sauces y rosáceas. Aunque el enebro aparece en casi todo el municipio, hay que destacar una pequeña representación de enebral en el extremo noroeste del término municipal. Vías pecuarias: Cordel del Puente de San Juan.
FIESTAS Y TRADICIONES:
El 20 de enero. Fiesta de la Vaquilla, en honor a San Sebastián. Es una de las fiestas de cencerros mejor conservadas de la Comunidad de Madrid.5
El 24 de agosto. Fiestas patronales en honor a San Bartolomé Apóstol.
El 14 de septiembre. Día de la Exaltación de la Santa Cruz organizada por la Cofradía de la Hermandad del Cristo de la Sangre.
El 1 de noviembre. Festividad de todos los Santos.
El día 31 de diciembre. Fiesta de los Quintos, popularmente conocida como el día de la leña.
