Antonio Sabugueiro junto a varios amigos idearon en 1964 la que a día de hoy es la carrera mas emblemática de nuestro país.
En su primera edición tan solo 57 participantes tomaron la salida. Jesús Hurtado se hizo con la victoria. En 1969 no se disputó. La crisis económica dejó un vacío en las calles de Madrid el 31 de diciembre.
Isaac Viciosa, con cuatro victorias, tres de ellas consecutivas es el atleta que acumula el mayor número de triunfos de la San Silvestre Vallecana. En 2002 llegó la camiseta dorsal. Desde entonces un clásico en las carreras populares.
En 2003 y 2008 fueron las últimas victorias de atletas españoles. Chema Martínez (2003) y Marta Domínguez (2008).
En 2018 pasó a la historia por ser la carrera de los récords, el ugandés Jacob Kiplimo, con tan solo 18 años, rompió en crono en 26'39", y la keniata Brigid Kosgei también logró el récord de la prueba en categoría féminas con 29'53".