Uno de los restaurantes destacados de la calle Segovia es el restaurante argentino de la abuela Herminia. Grandes artistas han acudido como Andrés Calamaro. Este restaurante ha sido lugar de rodaje para películas donde ha participado el actor Antonio Resines entre otros. Es un local abovedado con un interior que recuerda a una cueva y se encuentra justo debajo de la calle Príncipe de Anglona.
Los muros del edificio decían que antiguamente era una de las capillas del palacio y que fue parte de la caballeriza. Algunas de las galerías del restaurante contaban con algunos pasadizos de los que se piensan que conectaban con antiguo Alcázar.
La calle Segovia es una de las más antiguas de Madrid y se sabe, desde hace más de 700 años, que el puente de Segovia era el inicio del camino hacia Segovia. Otros nombres que ha recibido es el de calle Real Nueva o calle de la Puente. En esta calle discurría en la antigüedad el arroyo de San Pedro. Grandes personajes de la historia de España como Claudio Coello o Mariano José de Larra han nacido aquí.
El viaducto de la calle de Segovia es la prolongación de la calle Bailén. Uno de los primeros vehículos en cruzar el viaducto de la calle de Segovia fue el coche fúnebre con los restos de Calderón de la Barca, acompañado por 5 carruajes. El viaducto se construyó en 1934 y sustituyó un antiguo puente de hierro. En los años 90 este viaducto era un lugar donde la gente acudía para suicidarse.
Los edificios más importantes de esta calle son el Palacio de Anglona y la casa del Pastor con el escudo más antiguo de la villa. Este escudo es de los pocos que conserva la ciudad de Madrid de la segunda república.
La casa más curiosa de la calle Segovia es la casa de la malicia donde pagaban impuestos en función de las ventanas que tenía esa casa. Durante la edad Media, muchas familias ocultaban las ventanas de sus casas para evitar impuestos. Esta casa es una de las primeras de dos plantas que se hicieron en Madrid y la más antigua de Madrid.
En otra de las casas de esta zona, se produjo un atentado de ETA el 13 de mayo de 1985 donde murieron 18 personas y hubo más de 100 heridos.