Durante la Ley Seca, vigente en EEUU entre enero de 1920 y diciembre de 1933, estaba prohibido el consumo de alcohol y la práctica de todas las actividades vinculadas a ello. Políticos y famosos de la época, se refugiaban en estas casas para poder consumir alcohol y realizar las actividades ociosas que les prohibía la mencionada ley.
En su día, Stiltsville estaba compuesta por hasta 27 casitas, pero se han ido perdiendo. Actualmente se pueden alquilar por 1.000 dólares diarios.